Palazzo dei Priori
Edificato in stile gotico tra il 1293 ed il 1443 la parte più antica è quella che ospita la Sala dei Notari, ossia la parte angolare fra la piazza IV novembre e Corso Vannucci, costituita da tre finestre trifore con portale trilobato sul lato piazza e da dieci trifore e quadifore sul lato corso. Al piano terra era un grande porticato. All’inizio del ‘300, nel lato nascosto del palazzo, fu inglobata l’intera area del palazzo del Capitano del popolo. Il successivo ampliamento fu diretto tra 1317 e il 1326 dall’architetto senese Ambrogio Maitani che, con il fratello Lorenzo, era stato chiamato per ripristinare l’acquedotto di Montepacciano, che portava l’acqua alla fontana di piazza. È di questa fase la costruzione degli alloggi per la nuova Magistratura dei Priori (sorta nel 1303, costituita da dieci rappresentanti di ciascuna delle principali corporazioni delle Arti, tra le 44 che esistevano; restavano in carica due soli mesi e in questo periodo venivano ospitati nel palazzo). Gli alloggi erano costituiti dai dormitori e dalle sale per i consigli al primo piano, la mensa e la cucina al secondo, la sala Maggiore al terzo. Tali ambienti vennero occupati dal 1325. A questa fase costruttiva va ricondotto il portale maggiore, divenuto ingresso principale del palazzo.